羟醛反应是有机化学中形成碳－碳键的重要反应之一。它是指：具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一分子羰基化合物发生加成，并形成β-羟基羰基化合物的一类有机化学反应。该反应由查尔斯•阿道夫•武兹和亚历山大于1872年分别独立发现，反应连接了两个羰基化合物（最初反应使用醛）来合成新的β-羟基酮化合物。此类产物称作“羟醛”（Aldol），取自羟基醇的“羟”（ol）字和醛类化合物的“醛”（ald）字形成的名称。一个典型的现代羟醛加成反应即酮的烯蠢负离子对醛的亲核加成。一旦反应发生，羟醛产物有时可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这就称作：羟醛缩合反应。在羟醛反应中可以使用各种亲和试剂，包括烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰基化合物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮（这里有许多变化如曼尼希反应）。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称作：交叉羟醛反应；若亲核试剂和亲电试剂相同则称作：羟醛二聚化反应。若催化剂是温和的碱，如氢氧根离子或醇负离子，则羟醛反应可通过形成共振-稳定的烯醇负离子而亲核进攻另一分子羰基化合物。其产物为羟醛产物的醇盐，而后自身脱水得到不饱和羰基化合物。展示了碱-催化下的醛自身进行羟醛反应的机理。
羟醛缩合也叫做醇醛缩合，是指具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛或者β－羟基酮，β－羟基醛或者β－羟基酮可以受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
具有α-H的醛，在稀碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。
扩展资料：
羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。
烯醇盐紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。
参考资料来源：
百度百科-羟醛缩合
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