半缩醛是怎样的?

醛的水合物RCH(OH)2和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH(OR′)2称为缩醛(acetal),与一分子醇结合的RCH(OH)OR′称为半缩醛(semia-cetal或hemiacetal)。在戊糖以上的糖分子中,羰基和羟基结合而形成稳定的环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定。此时,可因五碳环、六碳环的形成,以及羟基的方向而产生异构体。

醇羟基的氧上的孤对电子进攻醛羰基带部分正电的碳,形成RO-CH(OH)-R的结构,即为半缩醛反应。反应需要少量H+催化。

在实际应用中,醇和醛的亲核加成在工业中有很重要的作用。如乙烯醇的聚合体是不稳定的,它是一个易溶于水的高分子,不能作为纤维使用,但在硫酸的催化下和甲醛反应,生成缩醛,变为不溶于水的性能优良的纤维-维尼龙。在有机合成中,醇和醛的亲核加成还常常用来保护羰基和羟基。

定义:

半缩醛是一类同一碳上连有一个羟基,一个烷氧基和一个氢的有机化合物。半缩醛由醛与醇发生亲核加成反应生成,烷氧基来自醇,其它部分来自醛。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性,而半缩醛可以继续和醇反应得到缩醛。

半缩醛的通式为R1R2C(OH)OR,R1或R2有一个为H原子,而与O相连的R基团为烷基,结构如图1所示。当所有的R基团都不是H原子时,则是半缩酮。

半缩醛通常是不稳定的化合物,但成环的半缩醛有一定稳定性,尤其是五六元环,这种情况是因为分子内OH基团与羰基反应,葡萄糖和许多其他的醛糖就是一种环状半缩醛。


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