贾似道声色犬马之事无所不能，尤其擅长斗蟋蟀，人称“蟋蟀宰相”。为得到一只能征善战的蟋蟀，许多地方官甚至疏于公务，带领着衙役们走出衙门，专门为他捕捉蟋蟀。捉到优秀的蟋蟀后，命几十名公差把蟋蟀押送给贾似道。对蟋蟀的捕捉、识别、饲养、斗法了然于胸的贾似道，编撰出我国也是世界上第一部蟋蟀专著《促织经》。此后，各朝的蟋蟀文献均以《促织经》为蓝本。
公元1258年，新即位的蒙古大汗蒙哥调动3路大军全面侵宋；次年九月，他的弟弟忽必烈进围鄂州，并准备进攻南宋都城临安。宋理宗赵昀万分惊慌，即派贾似道以右丞相兼枢密使的身份前去支援鄂州。贾似道眼看鄂州不保，便瞒着朝廷，偷偷地派个亲信到蒙古营去求和，表示只要蒙古退兵，宋朝就愿意称臣，进贡银绢。此时，蒙哥的死讯传来，忽必烈急于回去争夺汗位，因而答应了贾似道的请求，订下了秘密协定。贾似道答应把江北土地割给蒙古，并且每年向蒙古进贡银、绢各20万。忽必烈得了贾似道的许诺后，匆匆北返。
贾似道回到临安，把私自订立和约的事瞒得严严实实，却抓了一些蒙古兵俘虏，吹嘘各路宋军取得大胜，不但赶跑了鄂州的蒙古兵，还把长江一带敌人势力全部肃清了。昏庸的赵昀对前线战况一无所知，便听信了贾似道的弥天大谎。公元1264年，赵昀病亡，宋度宗赵禥即位。1267年，度宗封贾似道为太师，拜魏国公。贾似道位高权重，许多政令多由己出，赵禥还专门给他在西湖葛岭造了一座豪华别墅，以供其玩乐。
在此期间，忽必烈打败了阿里不哥，并于1271年称帝，改国号元，忽必烈是为元世祖；同年，忽必烈命元军全力进攻襄樊。对此，贾似道却隐匿不报，也不派兵增援，以至襄樊被围攻了3年，形势十分危急。1273年年初，樊城被元军攻破；同年二月，襄阳守将吕文焕在粮尽援绝的情况下献城投降。
就在元军围攻襄阳的时候，贾似道却每天躲在葛岭别墅里。他对战况不闻不问，既不报知皇上，又不派兵增援。有一次，有个亲信去找他，他正趴在地上跟他的几个侍女斗蟋蟀。那名亲信与他开玩笑说：“这也是相国的军国大事吗？”贾似道当时玩得兴起，对他的话一点儿也没在意。由此，贾似道落了个“蟋蟀宰相”的称号。
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