卤仿反应是甲基酮类化合物在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应。
相关介绍:
凡是结构式为CH3-CO-R的醛或酮,可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。
参加反应的卤素是碘时,称为碘仿反应,氯、溴以此类推。氟气不能与甲基酮类化合物进行这种反应,但是形如R-CO-CF3的化合物可以用来制备氟仿(CHF3),这相当于卤仿反应机理的后半部分,是水解反应。
扩展资料
以碘仿为例,它从水溶液中沉淀出容易识别的黄色固体。同样地这一试验也可用来区别甲醇和乙醇,因为乙醇能生成碘仿沉淀而甲醇则不生成碘仿沉淀。所有甲基酮都能给出碘仿试验,凡是第二醇能被氧化至甲基酮的同样地能进行卤仿反应。
对于一种物质,是否具有碱性取决于未成对电子接受质子的能力,如在水溶液中OH-离子能够接受H+NH4+等离子,从而表现出碱性;相应的,在非水体系中,如在液氨溶剂中NH2-离子能够接受NH4+等离子,同样也表现出碱性。
参考资料来源:百度百科-卤仿反应
1、卤仿反应(haloform reaction)是甲基酮类化合物,即含有乙酰基的化合物(R-CO-CH3,R-可为氢、烃基或芳基)在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应。
2、卤仿反应的本质是酮的水解。甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿。
3、凡是结构式为CH3-CO-R的醛或酮(R也可为芳基),可发生卤仿反应。同时乙醇和甲基二级醇在这一反应条件下被氧化成羰基化合物,因而也能发生卤仿反应。
反应机理:
卤仿反应在机理上可以分为三步。以碘为例 :
1、羰基α-氢的连续卤化:
R-CO-CH3+ 3 I2+ 3 OH-→ R-CO-CI3+ 3 I-+ 3 H2O
2、氢氧根的进攻:
R-CO-CI3+ OH-→RCOOH+ CI3-
3、质子交换,卤仿最终形成:
RCOOH + CI3-→ RCOO-+CHI3
从本质上说,第1步是X对氢的亲电取代;第2步是一个亲核取代。2、3步合起来可以看作三卤甲基酮的水解。参加反应的卤素是碘时,称为碘仿反应,氯、溴以此类推。氟气不能与甲基酮类化合物进行这种反应,但是形如R-CO-CF3的化合物可以用来制备氟仿(CHF3),这相当于卤仿反应机理的后半部分,是水解反应。
卤仿反应只有在碱性条件下才会产生卤仿,酸性条件下则只会在与羰基相连的甲基带上一个卤素原子。这相当于羰基α-氢的卤化,反应式:
2R—CO—CH3+X2→2R—CO—CH2X(酸性条件)
卤仿反应(haloform reaction)是甲基酮类化合物,即含有乙酰基的化合物(R-CO-CH3,R-可为氢、烃基或芳基)在碱性条件下卤化并生成卤仿的有机反应。卤仿反应的本质是酮的水解。甲基酮和乙醛等在碱性条件下,与氯、溴、碘反应,分别生成氯仿、溴仿、碘仿。
欢迎分享,转载请注明来源:民族网