羟醛缩合反应机理是什么?

羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成,醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。

在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。

扩展资料:

酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。

凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。

除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。

羟醛缩合反应的通常条件是:稀NaOH溶液,但在酸性条件下,羟醛缩合也能发发生如乙醇与乙醛的反应CH3CH2OH+CH3CHO=CH3CH2OCH(CH3)(OH) 加成反应。这要综合反应条件,一般会给出。羟醛缩合必须有β氢存在,因此只能是乙醛贡献β氢。

反应机理

“羟醛缩合”的反应机理碳负离子对羰基碳的亲核加成。

羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。醛或酮分子中的羰基结构使α碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α氢解离生成烯醇。

以上内容参考 百度百科--羟醛缩合


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